2005-2006: Ra mắt cùng Super Junior

Shindong ra mắt chính thức cùng 11 thành viên khác của nhóm nhạc dự án Super Junior 05 vào ngày 6 tháng 11 năm 2005 trên chương trình âm nhạc Inkigayo của đài SBS, trình diễn đĩa đơn đầu tay "Twins (Knock Out)".[2][3] Album ra mắt của nhóm là SuperJunior05 (Twins) đã được phát hành một tháng sau đó vào ngày 5 tháng 12 năm 2005 và đã đứng vị trí thứ #3 trong bảng xếp hạng album tháng 12 của MIAK K-pop.[4]

Vào tháng 3 năm 2006, SM Entertainment bắt đầu tuyển thành viên cho thế hệ Super Junior tiếp theo.Tuy nhiên, kế hoạch thay đổi khi công ty tuyên bố tạm dừng việc hình thành các thế hệ tương lai của Super Junior. Với việc thêm vào thành viên thứ 13 Kyuhyun, nhóm đã từ bỏ hậu tố "05" và trở thành một nhóm chính thức có tên Super Junior.[5] Nhóm mới đã phát hành CD single đầu tiên "U" vào ngày 7 tháng 6 năm 2006, và trở thành đĩa đơn thành công nhất của họ cho đến khi "Sorry, Sorry" được phát hành vào tháng 3 năm 2009.[6]

2007 - 2008: Chia vào các nhóm nhỏ

Trong quá trình hoạt động cùng Super Junior, Shindong đã được đặt vào hai nhóm nhỏ. Tháng 2 năm 2007, anh ra mắt cùng nhóm nhỏ chuyên hát nhạc Trot Super Junior-T và phát hành mini-album Rokkugo. Một năm sau, anh lại trở thành thành viên của Super Junior-Happy, mini-album Cooking? Cooking! của nhóm nhỏ này đã được phát hành vào tháng 6 năm 2008.

Tháng 9, 2007, Shindong cùng Super Junior phát hành album phòng thu thứ hai của nhóm là Don't Don. Bài hát chủ đề Don't Don có rất nhiều đoạn rap, và đã được thể hiện bởi Eunhyuk, Shindong, Donghae, Kibum, Leeteuk và Heechul.

Cuối năm 2008, Shindong đã cùng các thành viên Super Junior-T khác phát hành phiên bản tiếng Nhật cho Rokkugo có tên là ROCK&GO, với sự tham gia của bộ đôi nghệ sĩ hài Nhật Bản là Moeyan.

2009 đến nay

Trong những album đầu của nhóm, Shindong không được hát nhiều. Và thực sự là trong album ra mắt của nhóm là "SuperJunior05 (Twins)" không hề có giọng hát của anh. Anh vốn chỉ hay đảm nhận những đoạn rap của album cùng với Eunhyuk và Donghae - mà không được nhiều cho lắm. Cho đến tận năm 2011, anh bộc lộ một lý do hóm hỉnh cho việc giảm cân của mình, đó là vì anh đã được nhận nhiều phần hơn trong album vol 5 "Mr. Simple" nên muốn mình trở nên đẹp trai hơn.[7]

Vào ngày 27 tháng 9 năm 2011, Shindong đã cùng với thành viên Yesung và Eunhyuk thay thế cho thành viên đã nhập ngũ Heechul để biểu diễn trên sân khấu Music Bank và Show! Music Core cho đĩa đơn mới nhất của Kim Jang-hoon, "Breakups are So Like Me". Heechul đã cùng Kim Janghoon ghi âm và quay MV cho ca khúc này chỉ 1 ngày trước khi anh bước vào quân ngũ, do đó các thành viên đã thay anh giúp đỡ tiền bối trên sân khấu âm nhạc.[8]

Vào tháng 6 năm 2012, Shindong đã trở lại cùng Super Junior với album thứ sáu của nhóm, Sexy, Free & Single ra mắt ngày 4 tháng 7 năm 2012. Bức hình teaser của Shindong cho album này đã được phát hành vào ngày 24 tháng 6.[9]